Құмырсқа қышқылы

Құмырсқа қышқылы (метан қышқылы, химиялық формула — CH₂O₂ немесе HCOOH) — әлсіз химиялық органикалық қышқыл, бір негізді классқа жатады.

Құмырсқа қышқылы
Жалпы мәліметтері
Физикалық қасиеттері
Күйі	Сұйық
Тығыздығы	1,2196 г/см³
Жылу қасиеттері
Балқу t	8,25 °C
Қайнау t	100,7 °C
Үштік нүктесі	8,25
Критикалық нүктесі	315
Бу қысымы	120
Классификациясы
CAS нөмірі	64-18-6
PubChem	284
EINECS нөмірі	200-579-1
SMILES	O=CO (3D-моделі)
InChI	InChI=1S/CH2O2/c2-1-3/h1H,(H,2,3) BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N
RTECS	LQ4900000
ChEBI	30751
ChemSpider	278
Егер басқаша көрсетілмесе, деректер стандартты жағдайлар (25 °C, 100 кПа) үшін беріледі.
Бұл үлгіні: көру • талқылау • өңдеу

Стандартты жағдайлар кезінде құмырсқа қышқылы — иісі өткір, түссіз сұйықтық.

Құмырсқа қышқылының тұздары мен аниондары формиаттар деп аталады.

Тарихы және табиғатта кездесуі

Құмырсқа қышқылының атауы қызыл орман құмырсқасынан (Formica rufa) шыққан, алғаш рет 1670 жылда ағылшын натуралисті Джон Рей бөліп алған. Табиғатта ол кейбір құмырсқалардың, медузалар, аралар және т.б. организмдердің бөліністерінде, сондай-ақ қылқан жапырақтарда, өртілген шөптерде, жемістерде кездеседі.

Көп мөлшерде құмырсқа қышқылы бутан және жеңіл бензин фракцияларын сұйық фазада тотығу арқылы сірке қышқылы өндірісінде қосалқы өнім ретінде түзіледі. Құмырсқа қышқылы сонымен қатар формамид гидролизі арқылы (~35 % жалпы өндірістен) алынады; процесс бірнеше кезеңнен тұрады: метанолдың карбонилизациясы, метилформиат пен судан тазартылған NH₃ әрекеттестігі және 75 % H₂SO₄ қатысында алынған формамидті гидролиз. Кейде тікелей метилформиат гидролизі қолданылады, су немесе үшінші дәрежелі амин қатысында, СО гидратациясы сілтілі ортасында, метанолды бу фазасында дегидрогенизациялау катализаторларда Cu, Zr, Zn, Cr, Mn, Mg және басқа элементтер қатысында жүзеге асады (өндірістік мәні жоқ).

Физикалық және химиялық қасиеттері

Стандартты жағдайда құмырсқа қышқылы — иісі өткір түссіз сұйықтық. Ацетон, бензол, глицерин, толуол ерігіш. Су, диэтил эфир, этанолмен араласады..

Құмырсқа қышқылы қышқылдық қасиеттерінен басқа кейбір альдегидтік қасиеттерін, соның ішінде тотықтырғыштығын көрсетеді. Мысалы, ол көмірқышқыл газына дейін тотығады:

${\displaystyle {\mathsf {2KMnO_{4}+5HCOOH+3H_{2}SO_{4}\rightarrow K_{2}SO_{4}+2MnSO_{4}+5CO_{2}+8H_{2}O}}}$ 

Қатты суды шығаратын реагенттермен (H₂SO_{4 (конц.)} немесе P₄O₁₀) қыздырғанда су және моноксид көміртегіге ыдырайды:

${\displaystyle {\ce {HCOOH ->[H_2SO_4 or P_4O_{10}, t] H_2O + CO}}}$ 

Төлленс реагентімен әрекеттесіп, альдегидтік қасиетін көрсетеді:

${\displaystyle {\mathsf {HCOOH+2[Ag(NH_{3})_{2}]OH\rightarrow 2Ag+(NH_{4})_{2}CO_{3}+2NH_{3}+H_{2}O}}}$ 

Бір негізді карбон қышқылдарының барлық қасиеттерін көрсетеді:

Металлдармен формиат түзеді:

${\displaystyle {\mathsf {HCOOH+KOH\rightarrow HCOOK+H_{2}O}}}$ 

${\displaystyle {\mathsf {2HCOOH+CaCO_{3}\rightarrow (HCOO)_{2}Ca+H_{2}O+CO_{2}}}}$ 

Спирттермен күрделі эфир түзеді:

${\displaystyle {\mathsf {HCOOH+CH_{3}OH\rightarrow HCOOCH_{3}+H_{2}O}}}$ 

Алынуы

1. сірке қышқылы өндірісінде сұйық фазалық тотығу кезінде қосалқы өнім ретінде.
2. Метанолды тотығу:

   ${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}OH\rightarrow HCHO\rightarrow HCOOH}}}$ .

3. СО мен NaOH әрекеттесу:

   ${\displaystyle {\mathsf {NaOH+CO\rightarrow HCOONa\rightarrow HCOOH}}}$ 

   Негізгі өндірістік әдіс, екі кезеңнен тұрады: бірінші кезеңде СО-ны 0,6—0,8 МПа қысыммен 120—130 °C-қа дейін қыздырылған NaOH арқылы өткізеді; екінші кезеңде Na формиатын H2SO4 және вакуумдық дистилляция арқылы өңдейді.

4. щавель қышқылының глицерин эфирін ыдырату.

Қауіпсіздік

Құмырсқа қышқылы — жасушалық метаболизмнің табиғи өнімі. Ол кейбір амин қышқылдарының ыдырауынан, сондай-ақ метанол мен формальдегидтен түзіледі. Адам ағзасына түскенде тез метаболизденіп, шығарылады. Жақсы еру қасиеті арқасында тері мен шырышты қабаттар арқылы оңай сіңеді. Қан мен тіндердің қалыпты құрамына кіреді және С1-фрагменттерді тасымалдауда маңызды рөл атқарады. Құмырсқа қышқылының қауіптілігі концентрацияға байланысты: 10 % дейін — тітіркендіргіш, 10 %-дан жоғары — күйдіргіш. Терімен жанасқанда 100 %-дық сұйықтық қатты химиялық күйік тудыруы мүмкін. Буымен байланыс көз бен тыныс жолдарын зақымдауы мүмкін. Муравьи қышқылы кейбір жәндіктер мен микроорганизмдерге мутагендік әсер етеді, бірақ сүтқоректілерге әсер етпейді. Формиаттар да тератогендік немесе канцерогендік емес.

Еңбек қорғау

Ресей гигиеналық нормативтеріне сәйкес, жұмыс зонасының ауасындағы ПДК = 1 мг/м³ (максималды бір реттік). Тұтқыр иіс шегі 453 мг/м³ жетуі мүмкін.

Қолданылуы

Негізінен мал азығын консервант және бактерияға қарсы агент ретінде пайдаланылады. Құмырсқа қышқылы жем-шөптің шіріп кетуін баяулатады. Шерстені бояу, ара шаруашылығында паразиттерге қарсы және кейбір химиялық реакцияларда еріткіш ретінде қолданылады.Тағамдық қосымша ретінде тіркелген: E236.

Формиат алу үшін де пайдаланылады, бетон қасиеттерін жақсарту үшін.

Лабораторияда концентрлі H₂SO₄ әсерімен немесе P₂O₅ арқылы монооксид көміртегін алу үшін қолданылады.

Медицинада перқұмырсқа қышқылы ерітіндісін («первомур», «С-4») дайындауда қолданылады, хирургияда антисептик ретінде, фармацевтикада жабдықты дезинфекциялауда.

Құмырсқа қышқылы туындылары

Тұздары және эфирлері формиаттар деп аталады.

Қарауға

• Құмырсқа спирті

Ескертпелер

1. Wray, J. Extract of a Letter, Written by Mr. John Wray to the Publisher January 13. 1670.
2. Вергунова Н.Г. Химическая энциклопедия, т.3, М., 1992, с.148–149.
3. Johnson W. B. History of the process and present state of animal chemistry. London, 1803.

Қосымша деректер