| Олеин қышқылы | ||
 | ||
| ||
| Жалпы мәліметтері | ||
|---|---|---|
| IUPAC атауы | (9Z)-октадец-9-ен қышқылы | |
| Басқа атаулары | цис-9-октадецен қышқылы, C18:1 cis-9, 18:1 (ω−9) | |
| Химиялық формуласы | C18H34O2 | |
| Рац. формуласы | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH | |
| Физикалық қасиеттері | ||
| Күйі | түссіз немесе ақшыл-сары май тәрізді сұйықтық | |
| Мольдік массасы | 282,46 г/моль | |
| Тығыздығы | 0,895 (20 °C) г/см³ | |
| Сыну көрсеткіші | 1,4582 (20 °C) | |
| Жылу қасиеттері | ||
| Балқу t | 13–16 °C | |
| Қайнау t | шамамен 360 °C | |
| Тұтану t | шамамен 189 °C | |
| Бу қысымы | 25 °C-та өте төмен | |
| Химиялық қасиеттері | ||
| Қышқылдығы (pKa) | шамамен 4,99 | |
| Ерігіштігі | суда іс жүзінде ерімейді; этанолда шектеулі ериді, диэтил эфирінде, хлороформда және көптеген органикалық еріткіштерде ериді | |
| Классификациясы | ||
| CAS нөмірі | 112-80-1 | |
| PubChem | ||
| SMILES | CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)O (3D-моделі) | |
| InChI | 1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9- | |
| ChEBI | 16196 | |
| ChemSpider | ||
| Егер басқаша көрсетілмесе, деректер стандартты жағдайлар (25 °C, 100 кПа) үшін беріледі. | ||
Олеин қышқылы Ортаққорда | ||
Олеин қышқылы — молекулалық формуласы C18H34O2 болатын бір негізді жоғары карбон қышқылы және табиғатта кең таралған моноқанықпаған май қышқылы. Жүйелік атауы — (9Z)-октадец-9-ен қышқылы. Оның көмірсутек тізбегінде 18 көміртек атомы және тоғызыншы мен оныншы көміртек атомдарының арасында бір цис-қос байланыс бар. Липидтік қысқаша белгіленуі — 18:1 cis-9 немесе 18:1 (n−9). Осыған байланысты ол омега-9 май қышқылдары тобына жатады.
Табиғи майларда олеин қышқылы негізінен бос қышқыл күйінде емес, глицеринмен түзілген триацилглицеролдардың, сондай-ақ фосфолипидтер мен басқа күрделі липидтердің құрамында кездеседі. Оның тұздары мен күрделі эфирлері олеаттар деп аталады. «Олеин» атауы латынның oleum — «май» деген сөзінен шыққан.
Құрылысы және номенклатурасы
Олеин қышқылы молекуласының ықшамдалған құрылымдық формуласы:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} (\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {COOH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a18593acaacc9fe816881edc3788a65e47d89358)
Карбоксил тобының көміртек атомынан санағанда қос байланыс тоғызыншы және оныншы атомдардың арасында орналасады. Қос байланыстағы көмірсутек тізбегінің екі бөлігі бір жаққа бағытталғандықтан, молекула Z немесе цис конфигурациясына ие.
Молекуланы метил ұшынан бастап санағанда қос байланыс тоғызыншы көміртек атомынан басталады. Сондықтан олеин қышқылы омега-9 май қышқылына жатады. Оның кең таралған белгіленулері:
- 18:1Δ9;
- 18:1 cis-9;
- 18:1(n−9);
- 18:1(ω−9).
Цис-қос байланыс молекуланың көмірсутек тізбегінде иілім туғызады. Соның салдарынан молекулалар кристалдық торда қаныққан май қышқылдарындағыдай тығыз орналаса алмайды. Бұл олеин қышқылының балқу температурасын көміртек атомдарының саны бірдей стеарин қышқылына қарағанда едәуір төмендетеді.
Олеин қышқылының транс-изомері — элаидин қышқылы. Оның молекулалық формуласы бірдей болғанымен, кеңістіктік құрылысы, балқу температурасы және биологиялық қасиеттері өзгеше.
Техникалық әдебиеттегі олеин атауын таза олеин қышқылымен шатастырмау керек. Олеин деп кейде майларды фракциялау кезінде алынатын, балқу температурасы төмен триацилглицеролдар қоспасын да атайды.
Физикалық қасиеттері
Таза олеин қышқылы қалыпты жағдайда түссіз, иісі әлсіз, май тәрізді тұтқыр сұйықтық болып табылады. Техникалық өнім құрамындағы қоспалар мен тотығу өнімдеріне байланысты сарғыш немесе қоңырқай түсті болуы мүмкін.
Негізгі физикалық сипаттамалары:
- молекулалық массасы — 282,46 г/моль;
- тығыздығы — шамамен 0,895 г/см³;
- балқу температурасы — тазалығы мен кристалдық түріне қарай шамамен 13–16 °C;
- қайнау температурасы — қалыпты қысымда шамамен 360 °C;
- сыну көрсеткіші — шамамен 1,4582, 20 °C кезінде;
- тұтану температурасы — шамамен 189 °C;
- суда іс жүзінде ерімейді;
- этанолда шектеулі, ал диэтил эфирінде, хлороформда, бензолда және көптеген басқа органикалық еріткіштерде жақсы ериді.
Олеин қышқылының молекуласында полярлы карбоксил тобы және ұзын полярсыз көмірсутек тізбегі бар. Сондықтан ол амфифильді қосылыс болып саналады. Сілтілік металдардың олеаттары суда бос қышқылға қарағанда жақсырақ дисперсияланып, беттік-белсенді қасиет көрсетеді.
Химиялық қасиеттері
Олеин қышқылының химиялық қасиеттері оның құрамындағы екі функционалдық бөлікпен анықталады:
- карбоксил тобымен;
- көміртек-көміртек қос байланысымен.
Карбоксил тобының реакциялары
Олеин қышқылы негіздермен әрекеттесіп, олеаттар түзеді:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{17}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{33}}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {NaOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{17}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{33}}\mathrm {COONa} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/65562fea1644fa014b2404f48d54b18d9365c57b)
Натрий және калий олеаттары сабындар мен беттік-белсенді заттардың құрамына кіреді. Екі және үш валентті металдардың олеаттары суда нашар еритін қосылыстар түзуі мүмкін.
Спирттермен қышқылдық катализатор қатысында әрекеттескенде олеин қышқылының күрделі эфирлері түзіледі:
Метилолеат, этилолеат және басқа эфирлер еріткіштер, майлағыш материалдар, косметикалық және фармацевтикалық ингредиенттер ретінде қолданылады.
Қос байланыс реакциялары
Катализатордың қатысуымен сутек қосылғанда олеин қышқылы стеарин қышқылына айналады:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} (\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{16}}\mathrm {COOH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8cc2c6d95ada39670f098fad63ceec2834807a93)
Ішінара гидрлеу немесе қыздыру жағдайында цис–транс изомерлену жүріп, элаидин қышқылы түзілуі мүмкін.
Олеин қышқылының қос байланысы галогендерді, галогенсутектерді және басқа электрофильді реагенттерді қосып алады. Перқышқылдармен әрекеттескенде эпоксидтелген туындылар түзіледі. Олар полимерлерге арналған пластификаторлар мен тұрақтандырғыштарды өндіруде пайдаланылады.
Ауа оттегінің әсерінен олеин қышқылының қос байланысы біртіндеп тотығады. Алдымен гидропероксидтер, кейін альдегидтер, кетондар және қысқа тізбекті карбон қышқылдары түзілуі мүмкін. Бұл үдеріс майлардың ашып, жағымсыз иіс пен дәмге ие болуына қатысады.
Тотықтырғыш озонолиз кезінде қос байланыс үзіліп, негізінен азелаин қышқылы мен нонан, немесе пеларгон қышқылы түзіледі:
![{\displaystyle {\mathrm {HOOC} (\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} (\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{,}{\mkern {3mu}}\ \mathrm {O} } } {}\mathrm {HOOC} (\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {COOH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8268167e1cb9b392370029fc0b67536648e87c18)
Табиғатта кездесуі
Олеин қышқылы — өсімдік және жануар майларында ең кең таралған май қышқылдарының бірі. Ол көбінесе глицериннің күрделі эфирлері түрінде болады. Сонымен қатар жасуша мембраналарының фосфолипидтерінде, қан плазмасының липидтерінде, май ұлпасында және холестерин эфирлерінде кездеседі.
Олеин қышқылына бай табиғи көздерге мыналар жатады:
- зәйтүн майы;
- жоғары олеинді күнбағыс майы;
- жоғары олеинді мақсары майы;
- жоғары олеинді соя майы;
- рапс майы;
- жержаңғақ майы;
- авокадо майы;
- бадам, фундук, пісте және басқа жаңғақтар;
- жануарлардың май ұлпасы;
- шошқа майы және құс майы;
- кейбір теңіз жануарларының майлары.
Май қышқылдарының нақты арақатынасы өсімдіктің сұрпына, өсу жағдайына, климатқа, жинау мерзіміне және майды өңдеу тәсіліне байланысты өзгереді.
Codex Alimentarius стандарты бойынша май қышқылдарының жалпы мөлшеріндегі олеин қышқылының үлесі жоғары олеинді мақсары майында кемінде 70%, жоғары олеинді соя майында кемінде 65%, ал жоғары олеинді күнбағыс майында кемінде 75% болуы тиіс.
Биосинтезі және биологиялық рөлі
Адам мен көптеген жануарлардың ағзасында олеин қышқылы стеарин қышқылынан синтезделе алады. Реакция эндоплазмалық торда орналасқан стеароил-КоА-десатураза немесе Δ9-десатураза ферментінің қатысуымен жүреді. Фермент стеароил-КоА молекуласының тоғызыншы және оныншы көміртек атомдарының арасында цис-қос байланыс түзеді:
![{\displaystyle {\mathrm {Stearoyl} {-}\mathrm {CoA} {}+{}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}^{+}{}+{}2\,\mathrm {e} {\vphantom {A}}^{-}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Oleoyl} {-}\mathrm {CoA} {}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0f788db6e6c1cd0009a6be2694588236808d26c0)
Түзілген олеоил-КоА триацилглицеролдар, фосфолипидтер, холестерин эфирлері және басқа күрделі липидтер синтезіне жұмсалады.
Адам ағзасы олеин қышқылын өздігінен синтездей алатындықтан, ол алмастырылмайтын май қышқылдарына жатпайды. Дегенмен олеин қышқылы:
- жасуша мембраналарының сұйықтығын реттеуге;
- энергияны триацилглицеролдар түрінде жинауға;
- липопротеиндер мен мембраналық липидтердің түзілуіне;
- кейбір сигналдық липидтер мен олардың туындыларының биосинтезіне қатысады.
Олеин қышқылының ағзадағы әсері оның абсолютті мөлшеріне ғана емес, рациондағы қаныққан, полиқанықпаған және транс-май қышқылдарының арақатынасына да тәуелді.
Алынуы
Өнеркәсіпте олеин қышқылы негізінен өсімдік және жануар майларын гидролиздеу немесе сабындандыру арқылы алынады.
Гидролиз
Триацилглицеролдарды су буымен жоғары температурада және қысымда ыдыратқанда глицерин мен май қышқылдарының қоспасы түзіледі:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}(\mathrm {OOCR} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}3\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}(\mathrm {OH} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}3\,\mathrm {RCOOH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1140a5656d6eece1ebc303c0f55b688c1d755b12)
Алынған қоспадан олеин қышқылы фракциялық кристалдандыру, төмен температурада бөлу, еріткіштермен фракциялау немесе вакуумдық айдау арқылы ажыратылады.
Сабындандыру
Майларды натрий немесе калий гидроксидімен өңдегенде глицерин мен май қышқылдарының тұздары түзіледі. Тұздарды минералдық қышқылмен өңдеу бос май қышқылдарын береді:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{17}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{33}}\mathrm {COONa} {}+{}\mathrm {HCl} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{17}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{33}}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {NaCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fa52d931a21a97ace01a91a1153a182b5b359f0d)
Жоғары олеинді күнбағыс, мақсары немесе соя майын пайдалану өнімді тазартуды жеңілдетеді. Техникалық олеин қышқылы көбінесе таза жеке қосылыс емес, құрамында пальмитин, стеарин, линол және басқа май қышқылдары бар қоспа болып табылады.
Зертханалық және биохимиялық мақсаттарға арналған жоғары тазалықтағы өнім қосымша кристалдандыру, хроматография немесе молекулалық айдау арқылы тазартылады.
Қолданылуы
Тамақ өнеркәсібі
Олеин қышқылы тағам өнімдеріне көбінесе табиғи майлар мен триацилглицеролдардың құрамында түседі. Жоғары олеинді майлар құрамындағы полиқанықпаған май қышқылдарының үлесі салыстырмалы түрде төмен болғандықтан, кәдімгі жоғары линолды майларға қарағанда тотығуға төзімдірек келеді. Сондықтан олар қуыруға арналған майларда, маргариндер мен майлы қоспаларда, нан-тоқаш және кондитер өнімдерінде, ұзақ сақталатын тағамдарда қолданылады.
Дегенмен жоғары температура мен ауаның ұзақ әсері кезінде жоғары олеинді майлар да тотығып, ыдырайды.
Сабындар және беттік-белсенді заттар
Натрий олеаты — қатты және жұмсақ сабындардың, ал калий олеаты сұйық сабындардың құрамдас бөлігі. Олеаттар эмульгаторлар, жуғыш заттар, флотациялық реагенттер және диспергаторлар ретінде пайдаланылады.
Косметика және фармацевтика
Олеин қышқылы мен оның эфирлері косметикалық өнімдерде жұмсартқыш, эмульгатор, теріге таралуын жақсартатын компонент, майда еритін заттарға арналған еріткіш ретінде қолданылады.
Фармацевтикалық технологияда олеин қышқылы кейбір дәрілік заттарды еріту, эмульсиялар мен липидтік тасымалдаушы жүйелер дайындау және белсенді заттардың мембрана арқылы өтуін өзгерту мақсатында зерттеледі. Фармацевтикалық қолдануға арналған өнім тазалық пен қауіпсіздік талаптарына сәйкес келуі тиіс.
Химия өнеркәсібі
Олеин қышқылы және оның туындылары:
- пластификаторлар;
- лак-бояу материалдары;
- алкидті шайырлар;
- синтетикалық каучук;
- майлағыш материалдар;
- гидравликалық және металды өңдеуге арналған сұйықтықтар;
- коррозия ингибиторлары;
- полимерлік тұрақтандырғыштар;
- биологиялық ыдырайтын беттік-белсенді заттар өндіруде қолданылады.
Олеин қышқылының озонолизі азелаин және пеларгон қышқылдарын өнеркәсіптік өндірудің маңызды тәсілдерінің бірі болып табылады. Азелаин қышқылы полиамидтер, пластификаторлар, майлағыштар мен косметикалық өнімдер өндірісінде қолданылады.
Наноматериалдар
Олеин қышқылы металл және металл оксиді нанобөлшектерінің бетін жабатын тұрақтандырғыш ретінде кең қолданылады. Оның карбоксил тобы бөлшек бетімен байланысады, ал көмірсутек тізбегі бөлшектердің бір-біріне жабысып, агломерат түзуін азайтады.
Олеин қышқылымен қапталған магнетит бөлшектері ферросұйықтықтар, магниттік композиттер, сенсорлар және зертханалық тасымалдаушы жүйелер жасауда пайдаланылады.
Тағамдық және физиологиялық маңызы
Олеин қышқылы — адамның күнделікті тағамындағы негізгі моноқанықпаған май қышқылдарының бірі. Оның тағамдық әсерін бағалағанда рациондағы қандай қоректік заттың олеин қышқылымен алмастырылғаны ескерілуі керек.
ФАО және Дүниежүзілік денсаулық сақтау ұйымы сарапшыларының қорытындысында көмірсуларды олеин қышқылымен изоэнергетикалық алмастырудың төмен тығыздықты липопротеиндер деңгейіне әсері бейтарапқа жақын екені көрсетілген. Ал қаныққан май қышқылдарын гидрленбеген, цис-қанықпаған өсімдік майларымен алмастыру жалпы холестериннің жоғары тығыздықты липопротеиндерге қатынасын төмендетуі мүмкін.
Бұл мәліметтер олеин қышқылын жеке дәрілік немесе емдік зат ретінде қарастыруға негіз болмайды. Денсаулыққа ықпалы бүкіл рационның құрамына, энергия теңгеріміне, майлардың технологиялық өңделуіне және адамның жеке жағдайына байланысты.
Талдау әдістері
Майлардағы олеин қышқылының мөлшерін анықтау үшін алдымен май қышқылдары олардың метил эфирлеріне айналдырылады. Түзілген май қышқылдарының метил эфирлері газ-сұйықтық хроматографиясы арқылы бөлініп, анықталады. Бұл әдіс өсімдік майларының майқышқылдық құрамын стандарттау кезінде кең қолданылады.
Олеин қышқылын сәйкестендіру және тазалығын бағалау үшін:
- газ хроматографиясы;
- жоғары тиімді сұйықтық хроматографиясы;
- масс-спектрометрия;
- инфрақызыл спектроскопия;
- ядролық магниттік резонанс спектроскопиясы;
- йод санын анықтау;
- қышқылдық санын анықтау әдістері пайдаланылады.
Арнайы хроматографиялық әдістер олеин қышқылын оның транс-изомері — элаидин қышқылынан және қос байланыстың орны өзгеше позициялық изомерлерден ажыратуға мүмкіндік береді.
Қауіпсіздігі және сақталуы
Олеин қышқылы қалыпты тұрмыстық және тағамдық мөлшерлерде уыттылығы төмен зат болып саналады. Алайда концентрленген техникалық өнім тері мен көзді тітіркендіруі мүмкін. Өнеркәсіптік жағдайда жұмыс істегенде қорғаныш қолғаптары мен көзілдірік пайдаланып, өнімнің қауіпсіздік паспортының талаптарын сақтау қажет.
Олеин қышқылы жанғыш зат болғандықтан, оны ашық жалыннан, күшті тотықтырғыштардан және қыздырғыш жабдықтардан алыс ұстаған жөн.
Ауа, жарық, жоғары температура және металл иондары қанықпаған май қышқылдарының өздігінен тотығуын жылдамдатады. Сондықтан таза олеин қышқылы мен оған бай майларды:
- салқын жерде;
- жарық өткізбейтін ыдыста;
- ауамен жанасуы шектелген жағдайда;
- қақпағы тығыз жабылған ыдыста сақтау ұсынылады.
Техникалық мақсатқа арналған олеин қышқылын тағамдық немесе медициналық мақсатта қолдануға болмайды.
Сондай-ақ қараңыз
- Май қышқылдары
- Моноқанықпаған май қышқылдары
- Омега-9 май қышқылдары
- Стеарин қышқылы
- Элаидин қышқылы
- Линол қышқылы
- Азелаин қышқылы
- Нонан қышқылы
- Триацилглицерол
- Сабындану
- Алфавит бойынша химиялық заттар
- Pages that use a deprecated format of the chem tags
- Май қышқылдары
- Карбон қышқылдары
- Липидтер
- Моноқанықпаған май қышқылдары
- Омега-9 май қышқылдары